0 просмотров
Рейтинг статьи
1 звезда2 звезды3 звезды4 звезды5 звезд
Загрузка...

Изомеры органических веществ

Структурные изомеры – химические вещества, при одинаковом качественном и количественном составе различающиеся порядком расположения атомов – строением вещества.

Выделяют шесть видов структурной изомерии:

Изомерия углеродного скелета

Пентан имеет три структурные формулы изомеров:

Изомерия положения кратной связи

При общей формуле пентен имеет два изомера, различающихся расположением двойной связи:

У изомеров положения кратной связи параллельно может быть изомерия углеродного скелета. Для пентена это:

Общее число структурных изомеров пентена равно пяти, из которого два изомера положения двойной связи и три изомера углеродного скелета.

Изомерия положения функциональной группы

К функциональным группам относятся фрагменты органических соединений, определяющие их свойства.

Для примера: -ОН гидроксильная, -СООН карбоксильная, -NH2 аминогруппа, -CN цианогруппа и другие.

Как выглядит изомерия положения можно рассмотреть на примере пентана и -Cl в качестве функциональной группы:

Хлорпентан имеет 3 положения функциональной группы, которые различаются между собой местом расположения заместителя на углеродной цепи.

Валентная изомерия

Изомеры, которые можно перевести из одного в другой путем перераспределения внутренних связей называют валентными. Внутримолекулярная перегруппировка является не катализируемым и не зависящим от растворителя процессом.

На внутримолекулярные изменения, влияет температура, в случае с бензолом Хюккеля УФ-облучение.

Статья в тему:  Алгоритм решения тригонометрических неравенств вида tgx a. Решение тригонометрических неравенств

бензол – у этого простейшего ароматического углеводорода, известны три валентных изомера:

Бензол Дьюара трансформируется в обычный бензол при t 20°С за 48 часов, при t 90°С для изомеризации достаточно 30 минут.

Преобразование бензола в бензвален (бензол Хюккеля) происходит при его облучении УФ-светом с определенной длиной волны.

Призман – самый нестабильный из изомеров бензола.

Межклассовая изомерия

Соединения, имеющие общую формулу, могут содержать функциональные группы, относящиеся к разным классам соединений.

Общую формулу имеют два вещества:

Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. Для соединения с четырьмя атомами углерода С4Н10 (бутан) возможно существование двух изомеров, для пентана С5Н12 – трех изомеров, для гексана С6Н14 – пяти (рис.2):

Рис. 2. Изомеры простейших углеводородов

С увеличением числа атомов углерода в молекуле углеводорода количество возможных изомеров резко возрастает. Для гептана С7Н16 существует девять изомеров, для углеводорода С14Н30 – 1885 изомеров, для углеводорода С20Н42 – свыше 366 000.

В сложных случаях вопрос о том, являются ли два соединения изомерами, решают, используя различные повороты вокруг валентных связей (простые связи это допускают, что в определенной степени соответствует их физическим свойствам). После перемещения отдельных фрагментов молекулы (не допуская при этом разрыва связей) накладывают одну молекулу на другую (рис. 3). Если две молекулы полностью совпадают, то это не изомеры, а одно и то же соединение:

Статья в тему:  Читать маскарад краткое содержание

Изомеры, отличающиеся структурой скелета, обычно имеют разные физические свойства (температура плавления, температура кипения и т.п.), что позволяет отделить один от другого. Изомерия такого типа существует и у ароматических углеводородов (рис. 4):

Рис. 4. Ароматические изомеры

Ссылка на основную публикацию
Статьи c упоминанием слов:
Adblock
detector